Orlando Sirola nasce a Fiume nel 1928 da una famiglia numerosa, composta da mamma Maria Vrh, papà Nicolò e ben sei figli (quattro maschi e due femmine). La sua passione per il tennis nasce "spiando" fuori dalla recinzione i soci del Circolo in compagnia del fratello Attilio, con quest’ultimo che costruì due rozze racchette destinate a mitiche sfide in strada o a lunghi allenamenti contro il muro. Orlando Sirola calca per la prima volta la terra rossa grazie a un socio del Circolo Tennis, il dott. Ing. Graf, che un giorno gli chiede di sostituirlo per giocare insieme alla figlia e poi, intuendo grandi doti, lo inserisce nel gruppo dei raccattapalle e gli regala la prima vera racchetta. I lunghi anni della guerra interrompono la sua promettente carriera, obbligandolo a rinunciare allo sport per tanto tempo.
Nel 1951, dopo un periodo al campo profughi di Latina, si trasferisce con il padre a Milano e riprende a giocare. In quel momento è Terza Categoria e grazie a Quario, ex tennista di buon livello, ottiene un contratto annuale di sponsorizzazione che gli permette di partecipare ai tornei. Nel frattempo conosce Gianni Clerici, il suo primo compagno di doppio ad alto livello. Nel 1953 Orlando Sirola diventa Prima Categoria e inizia a togliersi più di una soddisfazione, soprattutto in doppio. L’anno prima, ai Campionati Italiani di Seconda Categoria, il campione di Fiume batte in finale il papà di Nicola Pietrangeli. Il binomio Orlando Sirola/Nicola Pietrangeli nasce invece nel 1953, alle Targhe Volpi di Venezia, torneo che i due si aggiudicano battendo Drobny e Gianni Cucelli, un altro fiumano la cui storia racconteremo al più presto. Sirola aveva già debuttato in Coppa Davis insieme a Marcello Del Bello (Scheveningen, Olanda), ma solitamente faceva coppia con Bitti Bergamo. Il suo compagno preferito era però Giorgio Fachini. Visto il potenziale della coppia Sirola/Pietrangeli, l’allora presidente federale Tolusso impose ai due di continuare a giocare insieme. Nel 1954 Orlando Sirola si aggiudica il titolo di campione italiano nel doppio misto in coppia con Nicola Migliori e raggiunge la finale di singolare ad Istanbul. Dal 1955 al 1958 la coppia azzurra Sirola/Pietrangeli si aggiudica ininterrottamente lo scudetto di doppio. Nel 1955 arriva anche la finale al Queen’s e la finale interzona di Coppa Davis (Australia, 5-0).
Nel 1956 Orlando Sirola e Nicola Pietrangeli raggiungono invece la finale al prestigioso torneo di Wimbledon, unica coppia italiana a compiere una simile impresa. Nello stesso anno, ulteriore finale interzona di Coppa Davis (Stati Uniti, 4-1). In singolare, invece, Orlando Sirola si aggiudica i Campionati Indoor di Svizzera e il torneo venezuelano di Altamura. Sarà invece fermato in finale ad Amburgo. Nel triennio 1957/1960 la coppia arriva sempre in semifinale a Wimbledon. Nel 1957 arriva la proposta di trasferirsi a Bologna e più precisamente alla Virtus Tennis. A chiamare Orlando Sirola sotto le Due Torri è il capitano bianconero, Giorgio Neri, che vuole tentare l’assalto alla Coppa Brian. Ovviamente, la Virtus riuscì nell’impresa di iscrivere il proprio nome nell’albo d’oro. Nel 1958 Pietrangeli/Sirola fanno parte della nazionale azzurra che conquista la finale interzona di Coppa Davis (Stati Uniti). Orlando Sirola si aggiudica invece il torneo di singolare agli Internazionali di Monaco di Baviera e ai Giochi del Mediterraneo.
È invece del 1959 il titolo al Roland Garros, sempre in coppia con Nicola Pietrangeli. Nello stesso anno finale interzona di Coppa Davis e ulteriore sconfitta contro gli Stati Uniti. Nel 1960 Orlando Sirola raggiunge la semifinale di singolare al Roland Garros. Nel 1961 finale di doppio a Parigi insieme a Nicola Pietrangeli. Per quanto concerne gli Internazionali d’Italia, Orlando Sirola vanta i quarti raggiunti in singolare negli anni 1954, 1958 e 1960. Sono però ben 7 le finali raggiunte e mai vinte nel doppio: un vero record.
Orlando Sirola, al quale dal 6 settembre 1997 è dedicato il campo centrale della Virtus Tennis, muore il 13 novembre 1995.